Resposta
Não.
A menor quantia que o Sergio pode ter num bolso é obviamente 0$00.
A quantia seguinte é, no mínimo 1$00.
A seguinte seria, no mínimo 2$00...
No 10º bolso, a quantia mínima seria 9$00.
Consequentemente, o número de Escudos seria, pelo menos,
0 + 1 + 2 + 3 + ... + 9 = 45
Conclusão: Como o Sergio só tem 44$00, não será possível.